Si, necesitas arrancar el sistema y seguir las instrucciones que te da el programa en la PC, hay que tipear unas cosas en la consola del sistema para que reciba los datos. Tenes los discos del sistema de la 500?

Disco duro: Seagate: ST238R funcionara en al Amiga 500???

La 500 no tiene controladora de disco rigido, depende de la que consigas, pero yo solo vi SCSI e IDE.

Disco duro: Seagate: ST238R funcionara en al Amiga 500???

Horacioamiga500

El ST238 funciona con una controladora ST406, el software interno de la controladora está preparado solamente para micros Intel de los primeros. Nunca conseguí el conexionado del mismo como para hacerlo funcionar con una placa SCSI común.
Contestando a tu pregunta y en resumen: No, no funciona ni vale la pena investigar en un disco tan viejo. Pero no lo tires, para una XT andan joya.