Navego con firefox bajo una red que posee un proxy (Squid) bajo linux. Mi idea es anonimizarme de manera tal que tanto lo que navego como las claves, etc no queden en el LOG de dicho proxy. Sé que puedo crear un proxy en mi maquina para que envie cualquier cosa al otro, pero me preguntaba si existe algo más sencillo como la navegación privada (la cual creo que no es suficiente). Desde ya gracias.

Dudo que quedan cacheadas las passwords. Igualmente la única forma de que evitar que queden es que el servidor al que te estás conectando use HTTPS, de otra manera si no me equivoco van en texto plano.

Yo tengo HTTPS activado en todo justamente por eso (GMail, Twitter, Facebook se pueden usar perfectamente por HTTPS)

Squid no cachea las passwords, a lo sumo recibe los "hash" de las mismas (que es el password encriptado y de uso por sesion), que son extremadamente difíciles de romper, por lo que, quedate tranquilo.
En cuanto a usar HTTPS, es totalmente válido, si el servicio que usas lo soporta, activalo (ej gmail en su configuracion de cuenta te permite usar http o https)

Saludos

Osea que, con la navegación segura, activando https en todos los servicios y borrando los rastros que podrían quedar, puedo estar lo bastante oculto para que el squid no me cachee. Mi idea es que no vean lo que navego directamente...