En el mundo de las MSX ver un RS232 es algo raro.
Yo usaba programas emuladores de terminal en Amiga antes de que existiera Amiga Explorer, de esa manera pasaba datos desde y hacia la PC, tambien se usaba ese tipo de programas en Commodore en los 80s para entrar a los BBS, en Windows podes usar el Hyperterminal que ya viene al menos hasta XP, no se despues, pero no es muy bueno, el que uso ahora es Realterm:
LINKEn Amiga hay un monton para elegir, yo usaba DreamTerm pero hay varios mas, lo que importa es que soporte zmodem, que es un protocolo para enviar archivos, digamos que es algo parecido a los adjuntos en los emails, que es un medio que solo envia texto y alguien se las ingenio para que se pudieran codificar binarios dentro del mensaje. Si los programas en ambos lados soportan zmodem el envio es mas facil, solo se elige un archivo para enviar y del otro lado se recibe, parece algo bastante obvio ahora pero antes de ese sistema tenias que poner un lado en escucha, especificar el nombre de archivo a recibir, y recien del otro lado enviar, por cada archivo que enviaras tenias que poner recepcion y escribir el nombre para guardarlo. Si el programa soporta zmodem ya esta, con eso es mas facil.
Estos programas requieren que elijas el puerto serie, conectes el cable null modem (el mismo que usas para Amiga Explorer), selecciones los mismos parametros en ambos lados, por ejemplo 19200 bps, 8 bits de datos, 1 de stop, sin paridad, y control de flujo por hardware o RTS/CTS (segun como aparezca) ya que es mas rapido. Luego se abre el puerto o se conecta y si se tipea en un lado y aparece en el otro la conexion esta bien. Si buscas "terminales" en el foro hay varios temas al respecto, en alguno del foro Amiga se hablo antes.
Lo que no aclaraste es si tenes disco rigido, ya que si andas solamente con diskettes no creo que te sea muy practico programar en C.